Nucleophile Substitution

Vergleichen wir noch einmal die beiden verschiedenen Mechanismen, nach denen die drei Reaktionen ablaufen, die wir bisher kennengelernt haben.

Erster Mechanismus

Eine Base B: mit einem freien Elektronenpaar (und evtl. einer negativen Ladung) wird von einem C-Atom angezogen, welches eine positive Teilladung trägt. An diesem C-Atom befindet sich eine ebenfalls basische Abgangsgruppe :X.

Es bildet sich dann ein Übergangszustand B:C:X, bei dem B schon teilweise eine kovalente Bindung mit C bildet, und bei dem sich die kovalente Bindung zwischen C und X schon zum Teil gelöst hat.

Schließlich entsteht eine kovalente Bindung B-C, während :X das Molekül verläßt und dabei beide Bindungselektronen mitnimmt.

Zweiter Mechanismus:

Zunächst wird die Abgangsgruppe :X abgespalten. Dieser erste Reaktionsschritt wird durch Anwesenheit von Protonen erleichtert, die mit der Base eine Verbindung H-X bilden.

Es entsteht ein instabiles, aber unter bestimmten Umständen isolierbares Zwischenprodukt mit einem positiv geladenen C-Atom.

An dieses Alkyl-Kation kann sich nun eine Base B: anlagern. Bei diesem zweiten Reaktionsschritt wird eine neue kovalente Bindung gebildet.

Der erste Mechanismus läuft ein einem einzigen Schritt (mit einem Übergangszustand) ab, während der zweite Mechanismus zwei Reaktionsschritte benötigt.