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| Title: | Nucleophile Substitution | |
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SN
Nucleophile Substitution
Die bimolekulare Substitution
Ein kleiner Versuch
Wir betrachten zunächst eine kleine Reaktion:
Ein heterogenes Gemisch aus Bromethan und Kalilauge wird erhitzt. Nach einiger Zeit entsteht eine homogene Mischung aus Ethanol und Kaliumbromid; den Alkohol kann man dann abdestillieren.
Bei dieser Reaktion ist das Brom-Atom des Bromethans ist durch eine OH-Gruppe aus der Kalilauge substiduiert (ersetzt) worden, der genaue Mechanismus sieht so aus:
Mechanismus der Nucleophilen Substitution im Bild
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Im Bromethan trägt das C-Atom wegen der hohen Elektronegativität des Br-Atoms eine positive Teilladung.
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Bei der Annäherung des Hydroxid-Ions wird die positive Teilladung des C-Atoms noch verstärkt. Die Elektronen der polaren C-Br-Bindung werden durch das negative Hydroxidion sozusagen in Richtung Brom weggedrückt (blaue Pfeile). Es bildet sich ein Übergangszustand, in dem das O-Atom der OH-Gruppe schon halb gebunden und das Br-Atom noch halb gebunden ist. |
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Da das C-Atom jetzt stärker positiv geladen ist, wird die OH--Gruppe noch stärker angezogen. Schließlich entsteht eine kovalente Bindung zum C-Atom, und gleichzeitig löst sich die alte C-Br-Bindung, es entsteht ein Bromid-Ion, welches hier grün gezeichnet ist. |
Energiediagramm der Nucleophilen Substitution
Nun schauen wir uns das Energiediagramm der Reaktion an:
Die nicht an der Reaktion beteiligten Kugelwolken habe in dieser Zeichnung stark transparent dargestellt.
Die nucleophile Substitution als Säure-Base-Reaktion
Zusammenfassend kann man den Reaktionsmechanismus so beschreiben:
Das Substrat der nucleophilen Substitution enthält eine schwach basische Abgangsgruppe, welche leicht durch eine stärkere Base verdrängt werden kann.
Jetzt das Ganze noch mal auf Deutsch. "Substrat" ist die Bezeichnung für die Verbindung, die eine bestimmte Reaktion eingehen kann. Ein "Substrat der nucleophilen Substitution" ist also eine Verbindung, die eine nucleophile Substitution eingehen kann, zum Beispiel Bromethan C2H5-Br oder Bommethan CH3-Br.
Das Bromidion ist eine schwach basische Abgangsgruppe. Das kann man daran erkennen, dass HBr-Moleküle ihr Proton recht leicht anderen Basen überlassen.
Das Hydroxidion dagegen ist eine stark basische Gruppe, es kann also leicht Protonen übernehmen, die an schwache Basen gekoppelt sind.
Nun kommt das Interessante: schwache Basen, die an C-Atome gebunden sind, können dieses C-Atom auch leicht an starke Basen abgeben. Aus dieser Perspektive sieht die Nucleophile Substitution also so aus: Ein Bromatom hat eine Ethylgruppe gebunden. Nun kommt eine starke Base (OH--Ion) und übernimmt diese Ethylgruppe.
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